Chuyên đề Hóa học Lớp 12 - Hiđrocacbon - Trường THPT Đoàn Kết

 CHUYấN ĐỀ: HIĐROCACBON
A. KIẾN THỨC CẦN NHỚ
I. CÁCH VIẾT CễNG THỨC CẤU TẠO CÁC HỢP CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ 
Bước 1 : Xác định độ bất bão hoà ( tổng số liên kết và vòng ) theo công thức
 2x 2 y t u
CxHyOzNtXu a 
 2
Bước 2: Xác định các đồng phân cần viết theo yêu cầu bài toán :
 Hợp chất hữu cơ thuộc dãy đồng đẳng nào: 
 Nhóm chức và số lượng nhóm chức.
 Mạch C và liên kết
Bước 3 :Viết dạng mạch C :mạch không nhánh,1 nhánh,2 nhánh . . . và mạch vòng.
Bước 4: Đặt các liên kết = nhóm thế hoặc nhóm chức vào mạch và lần lượt di chuyển chúng 
trên mạch.Đối với mạch vòng thì thu nhỏ vòng.
*Chú ý: 
 Không có công thức xác định số lượng đồng phân .
 Phải đảm bảo đúng hoá trị của các nguyên tố.
 Viết đồng phân theo yêu cầu bài toán mạch hở , mạch vòng, dạng không gian, dạng 
bền . .)
Loại bỏ các đồng phân trùng lặp do cấu tạo đối và các đồng phân không bền tự chuyển về 
dạng bền hơn
II. ĐỊNH NGHĨA VÀ CễNG THÚC PHÂN TỬ TỔNG QUÁT 
 1.Định nghĩa : Hidrocacbon là những hợp chất hữu cơ mà phân tử chỉ chứa C và 
 H.
CxHy với x,y nguyên dơng y 2x+2 , y là số chẵn .
 2x 2 y
Hoặc : CxH2x+2-2a với a và a 0
 2
a=Tổng số liên kết và vòng
2.Các loại hidrocacbon ( đã học ) 
 Dạng công thức Loại hidrocacbon
 CxHy
 A
 0 CnH2n+2 với n 1 Hidrocacbon no mạch hở : ankan
 1 CnH2n với n 2 Hidrocacbon không no mạch hở, 1 liên kết =: anken
 CnH2n với n 3 Hidrocacbon no mạch vòng : xicloankan
 2 CnH2n-2 với n 2 Hidrocacbon không no mạch hở, 1 liên kết : ankin
 CnH2n-2 với n 3 Hidrocacbon không no mạch hở, 2 liên kết =: ankadien
 1 Xicloanken
 3 CnH2n-4 với n 4 *Hidrocacbon không no mạch hở, 1 liên kết =và1 liên 
 kết 
 * Hidrocacbon không no mạch hở, 3 liên kết = ankatrien
 4 CnH2n-6 với n 6 Hidrocacbon thơm thuộc dãy đồng đẳng benzen
 5 CnH2n-8 với n 8 Hidrocacbon thơm có vòng benzen và 1 liên kết = ngoài 
 vòng
III. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
 1. Cỏc phản ứng dạng tổng quỏt: 
 Gọi CT chung của cỏc hydrocacbon là CnH2n 2 2k
 o
 a. Phản ứng cộng với H2 dư (Ni,t ) (Hs=100%)
 Ni,t o
 CnH2n 2 2k + k H2  CnH2n 2 hỗn hợp sau phản ứng cú ankan và H2 dư
 Chỳ ý: Phản ứng với H 2 (Hs=100%) khụng biết H2 dư hay hydrocacbon dư thỡ cú thể dựa 
vào M của hh sau phản ứng. Nếu M <26 hh sau phản ứng cú H 2 dư và hydrocacbon 
chưa no phản ứng hết
 b. Phản ứng cộng với Br2 dư:
 CnH2n 2 2k + k Br2  CnH2n 2 kBr2k
 c. Phản ứng cộng với HX
 CnH2n 2 2k + k HX  CnH2n 2 kXk
 d. Phản ứng thế với Cl2 (a's'k't')
 CnH2n 2 2k + k Cl2  CnH2n 2 2kClk xHCl
 e. Phản ứng thế với AgNO3/NH3
 NH3
 CnH2n 2 2k + x[Ag(NH3)2]OH  CnH2n 2 2k xAgx xH2O + 2xNH3
 2. Áp dụng đối với từng loại hiddrocacbon
 a. Đối với ankan:
 ASKT
 CnH2n+2 + xCl2  CnH2n+2-xClx + xHCl ĐK: 1 x 2n+2
 Crackinh
 CnH2n+2  CmH2m+2 + CxH2x ĐK: m+x=n; m 2, x 2, n 3.
 b. Đối với anken:
 + Phản ứng với H2, Br2, HX đều tuõn theo tỉ lệ mol 1:1
 500o C
 CH3-CH=CH2 + Cl2  ClCH2-CH=CH2 + HCl
 c. Đối với ankin:
 + Phản ứng với H2, Br2, HX đều tuõn theo tỉ lệ mol 1:1 hay 1: 2
 Ni,t o
 VD: CnH2n-2 + 2H2  CnH2n+2
 + Phản ứng với dd AgNO3/NH3 
 2 NH3
 CnH2n 2 2k + x[Ag(NH3)2]OH  CnH2n 2 2k xAgx xH2O + 2xNH3
 ĐK: 0 x 2 
 * Nếu x=0 hydrocacbon là ankin ankin-1
 * Nếu x=1 hydrocacbon là ankin-1
 * Nếu x= 2 hydrocacbon là C2H2.
 d. Đối với aren và đồng đẳng:
 +. Phản ứng thế: 
 Thế nguyờn tử H ở vũng benzen
 - Tỏc dụng với halogen Br
 bột Fe
 + Br2 + HBr
IV. MỘT Sể CHÚ í TRONG GIẢI TOÁN HIĐROCACBON 
 • Bảo toàn nguyờn tố C và H: mhidrocacbon = mC/CO2 + mH/H2O
 • Đốt chỏy hidrocacbon bất kỳ, ta luụn cú:
 + nH2O > nCO2 ankan
 + nH2O = nCO2 anken hoặc xicloankan
 + nH2O < nCO2 ankin, ankađien, aren.
 • Dựa vào cỏch tớnh số nguyờn tử C và số nguyờn tử C trung bỡnh hoặc khối lượng mol 
 trung bỡnh
 m
 + Khối lượng mol trung bỡnh của hỗn hợp: M h h 
 n h h
 n c o
 + Số nguyờn tử C: n 2
 n
 C X H Y
 n C O n a n b
 + Số nguyờn tử C trung bỡnh: n 2 ; n 1 2
 n h h a b
B. KIẾN THỨC MỞ RỘNG NÂNG CAO
 I .Tớnh chất húa học của xicloankan
 1.Phản ứng cộng mở vũng của xiclopropan và Phản ứng cộng mở vũng của xiclobutan
 (propan)
 3 (1,3- đibrompropan)
 (1- brompropan)
Xiclobutan chỉ cộng với hiđro :
 + H2 CH3 – CH2 – CH2 – CH3 (butan)
 2. Phản ứng thế ở xicloankan
 + Cl2 Cl + HCl
 3. Phản ứng oxi húa ở xicloankan
II - Phản ứng oxihoa khụng hoàn toàn hiddrocacbon
 CH4 + O2 HCHO + H2O
 3R CH = CH R’ + 2KMnO4 + 4 H2O 3RCHOH –CHOHR’ + 2MnO2 + 2KOH
 C6H5CH3 + 2KMnO4 C6H5COOK + MnO2 + KOH + H2O
C. CÁC DẠNG BÀI TẬP ĐIỂN HèNH
I. LẬP CễNG THỨC PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ 
 1. Cỏc lưu ý khi làm bài tập thức
 • Xỏc định CTPT chất hữu cơ A: CxHy
 Dựa trờn CTTQ chất hữu cơ A: CxHy
 12 x y M A M A .m C M A .m H
 x ; y 
 m C m H m A 12.m A m A
 Dựavào thành phần % cỏc nguyờn tố trong hỗn hợp
 12 y M M .%C M .%H
 x A x A ; y A
 % C %H 100% 12.100 100
 Thụng qua CTĐG nhất => CTN => CTPT A
 m m %C %H
 x : y C : H α : β hoặc x : y : α : β
 12 1 12 1
 - CTĐG nhất : C H 
 => CTTN : (C H)n
 4 - Xỏc định n: biện luận từ CTTN để suy ra CTPT đỳng của A : 
 y 2x + 2; y chẵn, nguyờn dương ; x 1, nguyờn dương.
 Từ đú xỏc định được CTPT đỳng của chất hữu cơ A.
 2. Bài tập minh hoạ.
Bài 1:Một hydrocacbon A cú thành phần nguyờn tố: % C = 84,21; %H = 15,79; Tỉ khối hơi 
đối với khụng khớ bằng dA/KK = 3,93. Xỏc định CTPT của A
 Giải
 Biết dA/KK => MA = MKK. dA/KK = 29.3,93 = 114
 Đặt A : CxHy 
 12x y M
 A
 %C %H 100
 M .%C 114.84,21
 x A 8
 12.100 12.100
 M .%H 114.15,79
 y A 18
 1.100 1.100
 CTPT A: C8H18 
Bài 2: Một hydrocacbon A ở thể khớ cú thể tớch gấp 4 lần thể tớch của lưu huỳnh đioxit cú 
khối lượng tương đương trong cựng điều kiện. Sản phẩm chỏy của A dẫn qua bỡnh đựng 
nước vụi trong dư thỡ cú 1g kết tủa đồng thời khối lượng bỡnh tăng 0,8g. Tỡm CTPT A.
 Giải
* Tỡm MA :
 1VA = 4VSO2(ở cựng điều kiện )
 nA = 4nSO2
 m
 mA SO2 1 4
 4 (A và SO2 cú khối lượng tương đương nhau)
 M M M M
 A SO2 A SO2
 MSO 64
 M 2 16
 A 4 4
Biện luận dựa vào điều kiện y 2x + 2; y chẵn, nguyờn dương ; x 1, nguyờn x =1 và y 
= 4 CTPT A.
 Bài 3: Đốt chỏy hoàn toàn 2,64g một hydrocacbon A thu được 4,032 lớt CO 2 (đktc). Tỡm 
CTPT A?
 Giải
* Tỡm thành phần cỏc nguyờn tố :
mC (trong A) = mC (trong CO2) = (4,032/ 22,4)*12 = 2,16g
mH = mA – mC = 2,64 – 2,16 = 0,48g
 5 m m 2,16 0,48
x:y= C : H = : =3:8
 12 1 12 1
 CTN : C3H8 CTTN : (C3H8)n
Biện luận : 
Số H 2 số C +2 8n 6n + 2 n 1 mà n nguyờn dương n = 1
 CTPT A : C3H8
II. PHẢN ỨNG ĐỐT CHÁY HIĐROCACBON
 1. Cỏc lưu ý khi làm bài tập
 a. Xột quỏ trỡnh đốt chỏy một chất.
 • Dựng định luật bảo toàn nguyờn tố, bảo toàn khối lượng
 A (C, H, O, N) + O2  CO2 + H2O + N2
 + Bảo toàn cacbon n n m 
 C( A) CO2 C( A)
 + Bảo toàn hiđro n 2n m
 H ( A) H 2O H ( A)
 + Bảo toàn nitơ n 2n m
 N ( A) N2 N
 + Bảo toàn oxi n n n 2n
 O( A) O(PU ) O(H 2O) O(CO2 )
 + Cũng thể dựa vào cụng thức mA = mC + mH+ mN+ mO
 - Khi chỉ biết tỷ lệ CO2 và H2O dựng cụng thức định luật bảo toàn khối lượng 
m m m m
 A O( pu) CO2 H 2O
 * Chỳ ý : 
 - Dựng H2SO4 đặc, P2O5, CaCl2 khan hấp thụ H2O.
 - Dựng NaOH, KOH, Ca(OH)2 hấp thụ CO2, độ tăng khối lượng của bỡnh hay khối 
lượng kết tủa CaCO3 giỳp ta tớnh được CO2 
 - Chỉ dựng CaO, Ca(OH) 2, NaOH hấp thụ sản phẩm gồm CO 2 và H2O thỡ khối lượng 
bỡnh tăng chớnh là tổng khối lượng CO2 và H2O.
 b. Dựa vào mối liờn hệ giữa nCO2 và nH2O.
 Mối liờn hệ giữa và nCO2, nH2O.( ỏp dụng cho cỏc chất CxHy hoặc CxHyOz )
 n(CxHy hoặc CxHyOz) = (nCO2 – nH2O)/( - 1)
 - Nếu = 0 => n( chất = 0) = nH2O – nCO2 chất cú dạng CnH2n+2Ox (x=0 chất 
là Ankan)
 - Nếu = 1 => nH2O = nCO2 chất cú dạng C nH2nOx (x=0 chất là Anken hoặc 
Xicloankan)
 - Nếu = 2 => n( chất = 2) = nCO2 - nH2O chất cú dạng CnH2n-2Ox (x=0 chất 
là Ankin hoặc Ankadien)
 6 - Nếu = 4 => n( chất = 4) = (nCO2 - nH2O)/3 chất cú dạng CnH2n-6Ox (x=0 
chất là ankylbenzen)
 - Nếu đốt chỏy hỗn hợp chất cú ( = 1 ; = 0 ) => nH2O > nCO2 => n( = 0)= nH2O-
nCO2
 - Nếu đốt chỏy hỗn hợp chất cú ( = 1 ; = 2 ) => nH2O n( = 2)= nCO2- 
nH2O
 - Nếu đốt chỏy hỗn hợp chất cú ( = 0 ; = 2 ) => nH2O = nCO2 => n( = 0) = n( = 
2)
 2. Bài tập minh hoạ.
Bài 1: Đốt chỏy hoàn toàn hỗn hợp M gồm một ankan X và một ankin Y, thu được số mol 
CO2 bằng số mol nước. Tớnh thành phần phần trăm về số mol của X và Y trong hỗn hợp M.
 Giải
 O2
 C n H 2n 2  nCO 2 (n 1)H 2O
 a na (n+1)a
 O2
 C m H 2m 2  mCO 2 (m 1)H 2 O
 b mb (m-1)b
 n n na mb (n 1)a (m 1)b
 CO2 H 2O
 Theo đề: (na mb) (na mb) (a b)
 a b %nankan nankin 50%
Bài 2: Đốt chỏy hũan toàn một thể tớch khớ thiờn nhiờn gồm metan, etan, propan bằng oxi 
khụng khớ ( trong khụng khớ, Oxi chiếm 20% thể tớch), thu được 7,84 lớt khớ CO 2 (đktc), và 
9,9g nước.Thể tớch khụng khớ nhỏ nhất cần dựng để đốt chỏy hoàn tũan lượng khớ thiờn 
nhiờn trờn là bao nhiờu?
 Giải
 Khi đốt chỏy 1hidrocacbon bất kỡ ta luụn cú:
 1
 n n 0,5n 0,35 .0,55 0,625mol
 Ot pu CO2 H 2O
 2
 100
 V (0,625.22,4). 70l
 kk 20
Bài 3: Đốt chỏy một ankin A thu được 5,4g nước vỏ cho sản phẩm chỏy qua dung dịch 
Ca(OH)2 dư, dung dịch cú khối lượng giảm so với dung dịch nước vụi trong ban đầu là 
19,8g. Xỏc định CTPT của A.
 Giải
 5,5
 Ta cú: n 0,3mol
 H 2O 18
 gọi n amol n n amol
 CO2 CaCO3 CO2
 7 khối lượng dung dịch giảm:
 m (m m ) 19,8
 CaCO3 CO2 H 2O
 100a (44a 5,4) 19,8
 a 0,45
 O2
 Cn H 2n 2  nCO2 (n 1)H 2O
 0,45 0,3
 0,3n = 0,45(n-1) n 3 C3 H 4
III. BÀI TẬP VẦ PHẢN ỨNG THẾ CỦA HIĐROCACBON 
 1. Cỏc lưu ý khi làm bài tập
 • Phản ứng thế vào akan
 C n H 2 n 1 X  HX
 CnH2n 2 as dư
  Dẫn xuất C H X X
 H ỗ n h ợ p A X2 n 2 n Hh khớ Y 2
 ........  Cn H2n 2 dư
 Xột phương trỡnh phản ứng:
 as
 C H xCl C H
 n 2n+2 + 2 n 2n+2-xCl + xHCl
 • Phản ứng với dd AgNO3/NH3
 NH3
 CnH2n 2 2k + x[Ag(NH3)2]OH  CnH2n 2 2k xAgx xH2O + 2xNH3
 2. Bài tập minh hoạ
Bài 1: Khi brom húa một ankan chỉ thu được một dẫn xuất monobrom duy nhất cú tỉ khối 
hơi đối với hidro là 75,5. Tờn ankan đú là:
 A. 3,3-đimetylhexan B. 2,2-đimetylpropan
 C. Isopentan D. 2,2,,3-trimetylpentan
(tuyển sinh ĐH khối B-07)
 Giải
 C n H 2 n 2 Br2 C n H 2 n 1Br HBr
 M 75,5.2 151
Ta cú: CnH2n 1Br
 14 n 81 151
 n 5 C 5 H 12
 Br2
C5H12 một dẫn xuất monobrom duy nhất 
 8 CTCT của ankan là: C(CH3)4 :2,2-đimetylpropan
 đỏn ỏn B.
Bài 2: Một ankan phản ứng với clo theo tỉ lệ 1:2 thu được sản phẩm chứa 83,53% clo về 
khối lượng. CTPT của ankan đú là:
 A. Mờtan B. ờtan C. propan D. butan
 Giải
 1:2
 CnH2n 2 2Cl2  CnH2nCl2 2HCl
 2.35,5
 Ta cú: %Cl .100% 83,53%
 14n 71
 n 1
 ankan X là mờtan
 đỏn ỏn A
Bài 3: Cho 19,5g benzen tỏc dụng với 48g brom lỏng, cú bột Fe làm xỳc tỏc, thu dược 
27,475g brombenzen. Hiệu suất của phản ứng trờn là?
 A. 40% B. 50% C. 60% D. 70%
 Giải
 nC H 0,25mol
 6 6
 n 0,3mol
 Br2
 27,475
 n 0,175mol
 C6 H 6 Br 157
Dựa vào tỉ lệ số mol ta tớnh hiệu suất theo benzen
 Fe,t 0
 C6H6 Br2  C6H6Br HBr
 0,25 0,3 0,175 (mol)
Theo PTPƯ ta cú: 
 0,175
 %H .100% 70%
 0,25
 đỏp ỏn D
Bài 4: Chất A cú CTPT C7H8. Cho A tỏc dụng với Ag2O/NH3 thu được kết tủa B. M B > MA 
là 214đvC. Số đồng phõn thỏa món điều kiện trờn là:
 A. 2 B. 3 C. 4 D. 5
 Giải
Gọi x là số H bị thay thể bởi Ag.
 9 NH3
 2C7H8 xAg2O 2C7H8 x Agx  xH2O
 Ta cú: MB - MA = 214
 (92-x+108x)-92=214
 x=2
 CTCT cú thể cú là:
 CHC-CH2-CH2-CH2-CCH
 CHC-C(CH3)2-CCH
 CHC-CH2-CH(CH3)-CCH
 đỏp ỏn B
III. PHẢN ỨNG CỘNG CỦA HIĐROCACBON
 1. Cỏc lưu ý khi làm bài tập
 Cn H 2n 2 2k kH 2 Cn H 2n 2
 Cn H 2n 2 2k kBr2 Cn H 2n 2 2k Br2k
 Thụng thường cỏc bài toỏn về phản ứng cộng thường dẫn hổn hợp của anken đồng 
đẳng phản ứng với Br 2, H2 sau phản ứng khối lượng bỡnh tăng lờn agam, hoặc % của brom 
trong hợp chất là x% xỏc định cụng thức của hidrocacbon đú.
 _
Với những dạng này ta cần xỏc định n của hidrocacbon rồi từ đú suy ra CTPT của HC
 2. Bài tập minh hoạ
Bài 1: 1,792 lớt hổn hợp (X) gồm 2 anken liờn tiếp (đo ở 0 0 C, 2.5atm) cho qua nước brom 
dư thỡ khối lượng bỡnh nước brom tăng 7gam.
a. xỏc định CTPT của 2 anken
b. đốt chỏy hoàn toàn hổn hợp X rồi cho sản phẩm chỏy vào 500ml dung dịch NaOH 1,8M 
thỡ thu được bao nhiờu gam muối khan.
 Giải:
 PV 2,5.1,792
 n 0,2mol
 hhX RT 0,082.273
 a. Đặt CTPT trung bỡnh của 2 anken là 
 Cn H 2n
 Ta cú phản ứng: 
 Cn H 2n Br2 C nH 2n Br2
 mhhX = độ tăng khối lượng bỡnh nước brom =7g
 mhhX 7
 (C H )
 M n 2n 14n 35 n 2,5
 nhhX 0,2
2 anken là liờn tiếp nhau suy ra CTPT của 2 anken là: C2 H 4vàC3 H 6
 3n
 b. phương trỡnh phản ứng chỏy: C H ( )O t0 nCO nH O
 n 2n 2 2 2 2
 10