Đề cương ôn tập THPT Quốc gia năm 2018 môn Hóa học - Chuyên đề VII: Hiđrocacbon thơm

 (p-nitrotoluen) + H2O
* Quy tắc thế: 
Qui luật thế vòng benzen:
Nếu trên vòng benzen đã có sẵn nhóm thế loại I (đẩy e, ankyl, -OH, -NH2, ) thì nhóm thế này sẽ định hướng cho nhóm thế mới vào vị trí oc, para.
Nếu trên vòng benzen đã có sẵn nhóm thế loại II (hút e, -NO2, -COOH, -CN,) thì nhóm thế này sẽ định hướng cho nhóm thế mới vào vị trí mêta trong nhân benzen.
c) Thế nguyên tử hiđro của mạch nhánh:
 + Br2 + HBr
	 Benzyl bromua 
 CH3	 CH3 + H2 
2 . Phản ứng cộng: 
Với H2
C6H6 +3H2 C6H12 
b) Với Clo: C6H6 + Cl2 C6H6Cl6
3. Phản ứng oxi hoá:
a) Oxi hoá không hoàn toàn:
- Các đồng đẳng của benzen thì có phản ứng còn benzen thì không. 
 + KMnO4 Không xảy ra
 + 2KMnO4 + 2MnO2 + KOH + H2O
 ® Dùng để phân biệt benzen và các đồng đẳng của benzen.
b) Oxi hoá hoàn toàn:	CnH2n – 6 + O2 ® nCO2 + (n-3) H2O
IV. MỘT VÀI HIĐROCACBON THƠM KHÁC
1. Stiren: C8H8 
a. Cấu tạo: 	 Vinyl benzen
b. Tính chất hoá học:
 § Với dung dịch Brom:	C6H5 – CH = CH2 +Br2 (dd) ® C6H5 -CH Br– CH2Br
§ Với hiđro .	C6H5 –CH = CH2 + H2 C6H5–CH2 – CH3 
	C6H5 –CH = CH2 + 4H2 C6H11–CH2 – CH3 
§ phản ứng trùng hợp:	 
2. Naphtalen: C10H8
a. Cấu tạo: 
- Cấu tạo: Được cấu tạo bởi 2 vòng benzen.
- Naphtalen có tính thăng hoa. 
b. Tính chất hoá học: 
§ Phản ứng thế: 
§ Phản ứng cộng:	C10H8 + 2H2 C10H12 (tetralin) 
 C10H12 + 3H2 C10H18 (đecalin)
VẤN ĐỀ 2: CÁC DẠNG BÀI TẬP
&
DẠNG 1: XÁC ĐỊNH TÊN HOẶC CÔNG THỨC CẤU TẠO CHẤT
{ Phương pháp giải:
Chú ý: 	+ Vị trí nhánh là chỉ số được đánh trên vòng benzen sao cho tổng số vị trí trong tên gọi là nhỏ nhất.
	+ Khi trên vòng benzen có nhiều nhóm thế ankyl khác nhau thì thứ tự gọi trước sau ưu tiên theo thứ tự chữ cái A, B, C, 
	+ Khi trên vòng benzen có nhiều nhóm thế ankyl giống nhau thì ta thêm từ đi, tri, tetrađể chỉ 2, 3, 4 nhánh giống nhau.
* Một số bài tập tham khảo
- Mesitilen (1,3,5-trimetylbenzen)	- p-xilen (1,4-đimetylbenzen)
- Vinylbenzen (stiren)	- Naphtalen
- Biphenyl (phenylbenzen)	- Phenylaxetilen (etinylbenzen)
-...m X + O2CO2 + H2, ngoài ra ta phải biết thêm một trong các số liệu về O2, CO2, hoặc H2O”
* phương pháp chung cho dãy đồng đẳng benzen
- Đặt công thức phân tử X: CnH2n-6
- Tính số mol các chất liên quan (đề bài cho dữ kiện)
- Viết phương trình phản ứng, đặt số mol chất vừa tìm được vào phương trình và suy ra số mol chất X theo phương trình.
CnH2n-6 + O2 nCO2 + (n-3) H2O
Theo phương trình ta có: 
Tính số mol X theo đề: 
- Giải phương trình ta tìm được n (số nguyên tử cacbon trong X)
Ví dụ: Đốt cháy hoàn toàn 13.8 gam chất hữu cơ X là đồng đẳng của benzen thì thu được 23.52 lít CO2 (đktc). Hãy xác định công thức phân tử X?
Giải
Đặt công thức phân tử của X là: CnH2n-6
(mol)
pt: CnH2n-6 + O2 nCO2 + (n-3) H2O
 1,05 (mol)
Giải phương trình ta được n = 7
Vậy X có công thức phân tử là C7H8
Loại 2: “ gam X + O2CO2 + H2O, biết số liệu về CO2 và H2O”
(phương pháp chung cho dãy đồng đẳng benzen)
- Đặt công thức phân tử X: CnH2n-6
- Tính số mol CO2 và H2O 
- Viết phương trình phản ứng.
CnH2n-6 + O2 nCO2 + (n-3) H2O
- Lập tỉ lệ số mol CO2 và H2O 
- Giải phương trình trên ta tìm được n (số nguyên tử cacbon trong X)
Ví dụ: Đốt cháy hoàn toàn một lượng ankyl benzen A thì thu được 7,056 lít CO2 (đktc) và 3,78 gam H2O. Hãy xác định công thức phân tử A
Giải
Đặt công thức phân tử của A là: CnH2n-6
 (mol), (mol)
pt: CnH2n-6 + O2 nCO2 + (n-3) H2O
Theo pt ta có: 
Giải phương trình ta được n = 9
Vậy X có công thức phân tử là C9H12
DẠNG 4: TOÁN HỖN HỢP
{ Phương pháp giải:
(Trong đó A, B, X, T, Z là những chất đã biết)
Loại 1: T và Z đều được tạo thành từ A và B tác dụng với X
- Gọi x, y là số mol của hai chất A và B
- Viết phương trình phản ứng xảy ra
- Từ số liệu của đề thông qua phương trình phản ứng ta lập hai phương trình theo x, y liên quan đến những số liệu đề cho
- Giải phương trình tìm x, y
- Áp dụng công thức trả lời yêu cầu của bài toán.
Ví dụ: Đốt cháy hoàn toàn 18,2 gam hỗn hợp gồm benzen và stiren phản ứng kết kết thúc thu được 12,6 gam n...g kết tiếp của dãy đồng đẳng benzen.)
- Đặt công thức phân tử chất A: CaH2a-6 (a ≥ 6)
- Đặt công thức phân tử chất B: CbH2b-6 (b ≥ 6)
- Suy ra công thức trung bình: CnH2n-6 
- Đặt điều kiện: a + 1 = b và a < n < b
* Tới đây bài toán trở nên đơn giản, trở thành bài toán cơ bản dạng 4. Nhưng chú ý: Khi giải ra được n. 
* Ví dụ n = 7,3 kết hợp điều kiện ta được a = 7 và b = 8 => A, B
Ví dụ: Đốt cháy hoàn toàn 14,5 gam hỗn hợp gồm ankyl benzen A và B là đồng đẳng của nhau, phản ứng kết kết thúc thu được 24,64 lít CO2 (đktc). Hãy xác định công thức phân tử A và B
Giải
Đặt công thức phân tử chất A: CaH2a-6 (a ≥ 6)
Đặt công thức phân tử chất B: CbH2b-6 (b ≥ 6)
Suy ra công thức trung bình: CnH2n-6
(Đặt điều kiện: a + 1 = b và a < n < b)
(mol)
pt: CnH2n-6 + O2 nCO2 + (n-3) H2O
 1,1 (mol)
Giải phương trình ta được n = 73
Vậy a = 7, A công thức phân tử là C7H8
 b = 8, B công thức phân tử là C8H10
VẤN ĐỀ 3: TRẮC NGHIỆM
v MỨC ĐỘ NHẬN BIẾT
Câu 1. Công thức chung của ankylbenzen là:
A. CnH2n + 1C6H5	B. CnH2n – 6, 	C. CxHy, 	D. CnH2n + 6, 
Câu 2. Chọn cụm từ thích hợp điền vào khoảng trống .... trong câu sau:
Sáu nguyn tử C trong phân tử benzen liên kết với nhau tạo thành ........
A.Mạch thẳng	B. Vòng 6 cạnh đều, phẳng.	C. vòng 6 cạnh, phẳng	D. mạch có nhánh.
Câu 3. Hiđrocacbon thơm C9H12 có bao nhiêu đồng phân:A. 8	B. 7	C. 6	D. 5
Câu 4. Hiđrocacbon thơm C8H10 có bao nhiêu đồng phân:	A. 3	B. 4	C. 6	D. 5
Câu 5. Có 4 tên gọi: 0-xilen, 0-đimetylbenzen, 1,2-đimetylbenzen, etylbenzen. Đó là tên của mấy chất? A. 1	B. 2	C. 3	D. 4
CH3
C2H5
Câu 6. Cho ankylbenzen có công thức 
A. 1–etyl–3–metylbenzen 	B.5–etyl–1–metylbenzen 
C.2–etyl–4–metylbenzen 	D.4–metyl–2–etylbenzen	 	 	 
Câu 7: Hiện tượng xảy ra khi cho benzen vào ống nghiệm chứa nước brom, lắc kĩ rồi để yên là
A. chất lỏng phân thành hai lớp đều không màu, lớp chất lỏng trên là dung dịch brom trong benzen 
lớp dưới là nước
B. chất lỏng phân thành hai lớp, lớp chất lỏng trên là dung