Đề cương ôn tập THPT Quốc gia năm 2018 môn Hóa học - Chuyên đề VIII: Dẫn xuất Halogen- Ancol-Phenol

t vật lý:
- Ở điều kiện thường, các dẫn xuất halogen có phân tử khối nhỏ là chất khí (CI-hF, Chisel, CH3Br); dẫn xuất có phân tử khối lớn hơn ở thể lỏng nặng hơn nước(CH3I, CH2CI2, CHCI3, CCI4,..) hoặc ở thể rắn (C6H6CI6).	
- Các dẫn xuất halogen không tan trong nước, tan trong dung môi không phân cực như hiđrocacbon, ete,...
- Dẫn xuất halogen có hoạt tính sinh học cao như: CHCI3 (gây mê), C6H6Cl6 (diệt sâu bọ).
III. Tính chất hóa học:
1. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm OH.
Ankyl halogenua không phản ứng với nước ở nhiệt độ thường hoặc khi đun nhưng bị thủy phân khi đun nống với dung dịch kiềm, tạo ancol:
CH3CH2CH2CI + OH CH3CH2CH2OH + HCl
HCl sinh ra được nhận biết bằng AgN03 tạo kết tủa trẳng.
- Anlyl halogenua bị thủy phân ngay khi đun với nước:
CH2 = CH – CH2X + H2O CH2 = CH - CH2OH + HX
- Phenyl halogenua không phản ứng với dung dịch kiềm ở nhiệt độ thường cũng như khi đun sôi, chỉ phản ứng ở nhiệt độ cao và áp suất cao với dd OH+2NaOH
-.
2. Phản ứng tách hiđrohalogen
CH3CH2Br + KOH CH2 = CH2 + KBr + H20
Sản phẩm chính tuân theo quy tắc Zai - xep: nguyên tử halogen bị tách cùng với H ở C bên cạnh có bậc cao hơn.
3. Phản ứng với Mg
CH3CH2Br + Mg CH3CH2MgBr etyl magie bromua
IV. Ứng dụng: 
- Làm dung môi: CH2CI2, CHCI3, CCI4, C2H4CI2,...
- Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ: tổng hợp polime.
B. ANCOL
I. Khái niệm:
1. Định nghĩa:
- Ancol là những hợp chắt hữu cơ mà phân tử có chứa nhóm hiđroxyl (-OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon no.
- Công thức tổng quát của ancol no, đơn chức là CnH2n+1OH hay CnH2nO (n 1)
2. Phân loại:
Ancol được phân thành các loại sau:
Ancol no đơn chức, thí dụ: CH3CH2OH
Ancol chưa no, đơn chức, thí dụ: CH2 = CH - CH2OH
Ancol thơm, đơn chức, thí dụ: C6H5CH2OH
Ancol đa chức, thí dụ:
H2C-CH2 	H2C-CH-CH2
 OH OH	 OH OH OH
*Bậc của ancol bằng với bậc của C liên kết với nhóm -OH:
R-CH2-OH	R-CH-OH	R-CR”-OH
I
R'	R'
Ancol bậc 1	Ancol bậc 2	Ancol bậc 3
II. Đồng phân:
Đồng phân mạch cacbon.
Đồ...OH
- Phản ứng thế cả nhóm OH
- Phản ứng tách nhóm –OH cùng với nguyên tử H trong gốc HC
1. Phản ứng thế H của nhóm OH ancol 
Phản ứng chung của ancol
C2H5OH+Na žC2H5ONa+H2
Ancol hầu như không pứ với NaOH, mà ngược lại natriancolat bị thủy phân hoàn toàn 
C2H5ONa + H2O žC2H5OH+NaOH
TQ :CnH2n+1OH+Naž CnH2n+1ONa+1/2H2
Phản ứng riêng với glixerol
Glixerol + Cu(OH)2žphức chất tan màu xanh da trời
 ž 
°Dùng phản ứng này để phân biệt ancol đa chức có các nhóm OH cạnh nhau với ancol đơn chức
2. Phản ứng thế OH ancol 
a) Phản ứng với acid 
(CH3)2CHCH2CH2-OH+H2SO4ª(CH3)2CHCH2CH2-OSO3H+ H2O
TQ: R-OH+HAªRA+H2O
VD:C2H5OH+Br2ª C2H5 Br+H2O
ª
b) Phản ứng với ancol
C2H5OH+ C2H5OH ª C2H5OC2H5+H2O
3. Phản ứng tách nước
Quy tắc Zaixep: Nhóm OH ưu tiên tách ra cùng với H ở nguyên tử C bậc cao hơn bên cạnh để tạo liên kết đôi 
VD:
4. Phản ứng oxy hóa
a. Oxh không hoàn toàn
b. Oxh hoàn toàn 
CnH2n+1OH+3n/2O2ª nCO2+(n+1)H2O
V. Điều chế và ứng dụng
1. Điều chế
- Cho anken hợp nước
+ Điều chế etanol trong CN
 CnH2n+H2Oª CnH2n+1OH
- Thủy phân dẫn xuất halogen 
CH3Cl+ NaOH ª CH3OH+NaCl
- Glyxerol được điều chế từ propylene
CH2=CHCH3+Cl2ª CH2=CHCH2 Cl+ Cl2ªClCH2C-CHOH-CH2Cl+ NaOHª
- Phương pháp hoá sinh
Nguyên liệu tinh bột: Các phản ứng điều chế
(C6H10O5)n+ nH2O C6H12O6
(C6H6O5)n+ H2O 
Điều chế metanol trong CN 
Metanol được sản xuất từ metan theo hai cách sau:
- Cách 1: CH4+H2OªCO+3H2
CO+3H2ªCH3OH
- Cách 2: 2CH4+O2ª 2CH3OH
C. PHENOL
I/ Định nghĩa, phân loại và tính chất vật lý 
1. Định nghĩa:
VD: 
 (A) (B) (C)
Đn: phenol là hợp chất hữu cơ mà phân tử của chúng có nhóm hiđroxyl (-OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử C của vòng benzen
2. Phân loại:
1 nhóm – OH: monophenol
Vd1:
m- Crezol o- Crezol p- Crezol
 Nhiều nhóm – OH: poliphenol
 Vd2:
Rezoxinol Catchol Hidroquinon Progalol
Tính chất vật lý
Phenol C6H5OH là chất rắn không màu, ít tan trong nước lạnh, tan vô hạn ở 66oC, tan tốt trong etanlol, ete và axeton. Phenol dễ chảy rữa, thẫm...ehit 
- Sản xuất dược phẩm, phẩm nhuộm, thuốc nổ, chất kích thích tăng trưởng, chất diệt cỏ, diệt nấm mốc
* Bài tập:
A. Mức độ nhận biết:
Câu 1: Chất nào sau đây có nhiệt độ sôi cao nhất?
A. CH3 - CH2 - OH 	B. CH3 - CH2 - CH2 – OH	C. CH3 - CH2 - Cl	D. CH3 - COOH
Câu 2: Cho các ancol:
(1) CH3 - CH2 - OH (2) CH3 – CH(OH) - CH3 	(3) CH3 - CH2 – CH(OH) - CH3	(4)CH3-CH2-CH(OH)-CH2-CH3.
(5) (CH3)3C-OH	(6) (CH3)3-CH2-OH 	Những ancol nào khi tách nước tạo ra một anken ?
A. (1), (6) B. (2), (3), (4) C. (5)	 D. (1), (2), (5), (4)
Câu 3: Sắp xếp theo chiều tăng dần nhiệt độ sôi các chất: p-nirophenol (1), phenol (2), p- crezol(3).
A. (1) < (2) < (3)	B. (2) < (1) < (3) 	C. (3) < (2) < (1) 	D. (3) < (1) < (2).
Câu 4: Phenol(1), p-nitrophenol(2), p-crezol(3), p-aminophenol(4) Tính axit tăng dần theo dãy:
	A. (3) < (4) < (1) < (2) 	C. (4) < (3) < (1) < (2) 	B. (4) < (1) < (3) < (2) D. (4) < (1) < (2) < (3). 
Câu 5: Cho các chất: p-NO2C6H4OH (1), m-NO2C6H4OH (2), o-NO2C6H4OH (3) 
Tính axit tăng dần theo dãy nào trong số các dãy sau đây?
A. (1) < (2) < (3) 	B. (1) < (3) < (2)	C. (3) < (1) < (2) 	D. (2) < (3) < (1)
Câu 6: Số lượng đồng phân của ancol bậc 2 có công thức phân tử C5H12O là: 	A. 2	B. 3	D. 4 	C. 5
Câu 7: Số lượng đồng phân của ancol có công thức phân tử C4H10O2 là:	A. 4	B. 5	C. 7	D. 6 
Câu 8: Chất nào sau đây tác dụng với NaOH đun nóng thu được ancol?
A. CH3CH = CHCl B. CH3CHCl2.	C.CH2=CHCH2Cl D. C6H5Cl
Câu 9: Chất khi đun với dung dịch kiềm không thu được ancol bậc I là:
A. C6H5CH2Br.	B. CH2=CH-CH2Cl	C. CH3CHClCH3.	D. CH2ClCH2CH3.
Câu 10: Trong các chất sau, chất có nhiệt độ sôi cao nhất là:
A. CH3 - CH2 - OH 	B. CH3 – CH2 – CH3.	
C. CH3 - CH2 - Cl	D. CH3 - CH2 - CH2 – OH
Câu 11: Cho các chất: ancol metylic (1); ancol etylic (2); phenol(3); H2O (4). Thứ tự tăng dần tính axit (độ linh động nguyên tử H trong nhóm OH) là:
A. (4)<(2)<(1)<(3)	B. (2)<(1)&l