Tài liệu ôn thi THPT Quốc gia môn Hóa học Lớp 12 - Năm học 2019-2020 - Trường THPT Chu Văn An
PHẦN 1: ÔN TẬP HÓA HỌC HỮU CƠ
CHUYÊN ĐỀ 1 : ESTE – LIPIT
A. TÓM TẮT LÝ THUYẾT
BÀI 1 : ESTE
I. KHÁI NIỆM VỀ ESTE VÀ DẪN XUẤT KHÁC CỦA AXIT CACBOXYLIC
1. Cấu tạo phân tử
Khi thay nhóm –OH ở nhóm cacboxyl của axit cacboxylic bằng nhóm –OR’ thì được este.
Este đơn giản có công thức cấu tạo như sau :
Este là dẫn xuất của axit cacboxylic.
2. Công thức tổng quát của este
a. Trường hợp đơn giản : Là este không chứa nhóm chức nào khác, ta có các công thức như sau :
- Tạo bởi axit cacboxylic đơn chức RCOOH và ancol đơn chức R’OH : RCOOR’.
- Tạo bởi axit cacboxylic đa chức R(COOH)a và ancol đơn chức R’OH : R(COOR’)a.
- Tạo bởi axit cacboxylic đơn chức RCOOH và ancol đa chức R’(OH)b : (RCOO)bR’.
- Tạo bởi axit cacboxylic đa chức R(COOH)a và ancol đa chức R’(OH)b : Rb(COO)abR’a.
Trong đó, R và R’ là gốc hiđrocacbon (no, không no hoặc thơm); trường hợp đặc biệt, R có thể là H (đó là este của axit fomic H–COOH).
b. Trường hợp phức tạp : Là trường hợp este còn chứa nhóm OH (hiđroxi - este) hoặc este còn chứa nhóm COOH (este - axit) hoặc các este vòng nội phân tử … Este trong trường hợp này sẽ phải xét cụ thể mà không thể có CTTQ chung được. Ví dụ với glixerol và axit axetic có thể có các hiđroxi este như HOC3H5(OOCCH3)2 hoặc (HO)2C3H5OOCCH3; hoặc với axit oxalic và metanol có thể có este - axit là HOOC–COOCH3.
c. Công thức tổng quát dạng phân tử của este không chứa nhóm chức khác
Công thức tổng quát của este là : (n là số cacbon trong phân tử este, n ≥ 2 ; a là tổng số liên kết p và số vòng trong phân tử, a ≥ 0, nguyên ; b là số nhóm chức este, 1 ≥ 1, nguyên).
3. Cách gọi tên este
Tóm tắt nội dung tài liệu: Tài liệu ôn thi THPT Quốc gia môn Hóa học Lớp 12 - Năm học 2019-2020 - Trường THPT Chu Văn An
là este của axit fomic H–COOH). b. Trường hợp phức tạp : Là trường hợp este còn chứa nhóm OH (hiđroxi - este) hoặc este còn chứa nhóm COOH (este - axit) hoặc các este vòng nội phân tử Este trong trường hợp này sẽ phải xét cụ thể mà không thể có CTTQ chung được. Ví dụ với glixerol và axit axetic có thể có các hiđroxi este như HOC3H5(OOCCH3)2 hoặc (HO)2C3H5OOCCH3; hoặc với axit oxalic và metanol có thể có este - axit là HOOC–COOCH3. c. Công thức tổng quát dạng phân tử của este không chứa nhóm chức khác Công thức tổng quát của este là : (n là số cacbon trong phân tử este, n ≥ 2 ; a là tổng số liên kết p và số vòng trong phân tử, a ≥ 0, nguyên ; b là số nhóm chức este, 1 ≥ 1, nguyên). 3. Cách gọi tên este Tên este = Tên gốc hiđrocacbon R’ + tên anion gốc axit (đuôi at) etyl fomiat vinyl axetat metyl benzoat benzyl axetat 4. Tính chất vật lí của este Giữa các phân tử este không có liên kết hiđro vì thế este có nhiệt độ sôi thấp hơn so với axit và ancol có cùng số nguyên tử C. Các etse thường là những chất lỏng, nhẹ hơn nước, rất ít tan trong nước, có khả năng hòa tan được nhiều chất hữu cơ khác nhau. Những este có khối lượng phân tử rất lớn có thể ở trạng thái rắn (như mỡ động vật , sáp ong). Các este thường có mùi thơm dễ chịu, chẳng hạn isoamyl axetat có mùi chuối chín, etyl butirat có mùi dứa, etyl isovalerat có mùi táo II. TÍNH CHẤT HÓA HỌC CỦA ESTE 1. Phản ứng ở nhóm chức a. Phản ứng thủy phân Este bị thủy phân cả trong môi trường axit và trong môi trường kiềm. Thủy phân este trong môi trường axit là phản ứng nghịch với phản ứng este hóa : R–COO–R’ + H–OH R–COOH + R’–OH Phản ứng thủy phân trong môi trường kiềm là phản ứng một chiều và còn được gọi là phản ứng xà phòng hóa : R–COO–R’ + NaOH R–COONa + R’–OH b. Một số phản ứng thuỷ phân đặc biệt của este Căn cứ vào sản phẩm của phản ứng thủy phân este ta có thể suy đoán cấu tạo của este ban đầu. Dưới đây là một số trường hợp thuỷ phân đặc biệt của este (không chứa halogen) thường gặp ...3[CH2]7CH=CH[CH2]7COOCH3 + H2 CH3[CH2]16COOCH3 metyl oleat metyl stearat b. Phản ứng trùng hợp : Một số este đơn giản có liên kết C = C tham gia phản ứng trùng hợp giống như anken. Ví dụ : metyl acrylat poli(metyl acrylat) III. ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG 1. Điều chế a. Este của ancol Phương pháp thường dùng để điều chế este của ancol là đun hồi lưu ancol với axit hữu cơ, có H2SO4 đặc xúc tác, phản ứng này được gọi là phản ứng este hóa. Ví dụ : CH3COOH + (CH3)2CHCH2CH2OH CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 + H2O Phản ứng este hóa là phản ứng thuận nghịch. Để nâng cao hiệu suất của phản ứng (tức chuyển dịch cân bằng về phía tạo thành este) có thể lấy dư một trong hai chất đầu hoặc làm giảm nồng độ của sản phẩm. Axit sunfuric vừa làm xúc tác vừa có tác dụng hút nước, do đó góp phần làm tăng hiệu suất tạo este. b. Este của phenol Để điều chế este của phenol không dùng axit cacboxylic mà phải dùng anhiđric axit hoặc clorua axit tác dụng với phenol. Ví dụ : C6H5OH + (CH3CO)2O CH3COOC6H5 + CH3COOH anhiđric axetic phenyl axetat 2. Ứng dụng Este có khả năng hòa tan tốt các chất hữu cơ, kể cả hợp chất cao phân tử, nên được dùng làm dung môi (ví dụ: butyl và amyl axetat được dùng để pha sơn tổng hợp) Poli (metyl acrylat) và poli (metyl metacrylat) dùng làm thủy tinh hữu cơ. Poli (vinyl axetat) dùng làm chất dẻo, hoặc thủy phân thành poli (vinyl ancol) dùng làm keo dán. Một số este của axit phtalic được dùng làm chất hóa dẻo, làm dược phẩm. Một số este có mùi thơm của hoa quả được dùng trong công nghiệp thực phẩm (bánh kẹo, nước giải khát) và mĩ phẩm (xà phòng, nước hoa,) BÀI 2 : LIPIT I. KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI VÀ TRẠNG THÁI TỰ NHIÊN 1. Khái niệm và phân loại Lipit là những hợp chất hữu cơ có trong tế bào sống, không hòa tan trong nước nhưng tan trong các dung môi hữu cơ không phân cực như : ete, clorofom, xăng dầu, Lipit bao gồm chất béo, sáp, steroit, photpholipit, hầu hết chúng đều là các este phức tạp. Dưới đây ta chỉ xem xét về chất béo. Chất béo là trie...c triglixerit chứa chủ yếu các gốc axit béo không no thường là chất lỏng ở nhiệt độ phòng và được gọi là dầu. Nó thường có nguồn gốc thực vật (dầu lạc, dầu vừng,) hoặc từ động vật máu lạnh (dầu cá). Chất béo nhẹ hơn nước và không tan trong nước, tan trong các dung môi hữu cơ như : benzen, xăng, ete, 2. Tính chất hóa học a. Phản ứng thủy phân trong môi trường axit Khi đun nóng với nước có xúc tác axit, chất béo bị thủy phân tạo ra glixerol và các axit béo : + + 3H2O H+ , to triglixerit glixerol các axit béo b. Phản ứng xà phòng hóa Khi đun nóng với dung dịch kiềm (NaOH hoặc KOH) thì tạo ra glixerol và hỗn hợp muối của các axit béo. Muối natri hoặc kali của các axit béo chính là xà phòng : + 3NaOH + triglixerit glixerol xà phòng Phản ứng của chất béo với dung dịch kiềm được gọi là phản ứng xà phòng hóa. Phản ứng xà phòng hóa xảy ra nhanh hơn phản ứng thủy phân trong môi trường axit và không thuận nghịch. c. Phản ứng hiđro hóa Chất béo có chứa các gốc axit béo không no tác dụng với hiđro ở nhiệt độ và áp suất cao có Ni xúc tác. Khi đó hiđro cộng vào nối đôi C = C : + 3H2 triolein (lỏng) tristearin (rắn) d. Phản ứng oxi hóa Nối đôi C = C ở gốc axi không no của chất béo bị oxi hóa chậm bởi oxi không khí tạo thành peoxit, chất này bị phân hủy thành các sản phẩm có mùi khó chịu. Đó là nguyên nhân của hiện tượng dầu mỡ để lâu bị ôi. III. VAI TRÒ CỦA CHẤT BÉO 1. Vai trò của chất béo trong cơ thể Chất béo là thức ăn quan trọng của con người. Ở ruột non, nhờ xúc tác của các enzim như lipaza và dịch mật, chất béo bị thủy phân thành axit béo và glixerol rồi được hấp thụ vào thành ruột. Ở đó, glixerol và axit béo lại kết hợp với nhau tạo thành chất béo rồi được máu vận chuyển đến các tế bào. Nhờ những phản ứng sinh hóa phức tạp, chất béo bị oxi hóa chậm thành CO2, H2O và cung cấp năng lượng cho cơ thể. Chất béo chưa sử dụng được tích lũy vào các mô mỡ. Vì thế trong cơ thể chất béo là nguồn cung cấp và dự trữ năng lượng. Chất béo còn là nguyên
File đính kèm:
- tai_lieu_on_thi_thpt_quoc_gia_mon_hoa_hoc_lop_12_nam_hoc_201.doc